聖派翠克節(St.Patrick's)：在全美的聖派翠克節慶祝活動中，芝加哥絕對是數一數二有看頭的城市，在這個一片綠的日子，除了會展開有濃濃愛爾蘭色彩的大遊行，就連芝加哥和也會被染成綠色，獨一無二的景象每年都吸引上萬人前來觀看，想在綠色的水面上遊河體驗歡樂的節慶氛圍嗎？就在三月來芝加哥旅遊吧！
芝加哥美食節：世界上最大的戶外美食節，每年七月都將在芝加哥格蘭特公園強勢回歸，從精緻美食、道地小吃到異國料理，芝加哥美食節就是要滿足你的味蕾、撐破你的肚皮，活動現場還會伴隨著現場音樂演奏、藝文表演、兒童活動，一連五天的美食饗宴年年都吸引上百萬饕客共襄盛舉。
華麗一英哩燈節：感恩節前的週六，芝加哥最著名的購物大道「華麗一英哩」將點起成千上萬展華燈，在璀璨的燈光陪伴下，現場將有各式音樂表演，由米老鼠及米妮帶領的遊行將節日推向高潮，遊客也能到芝加哥河欣賞大型煙火秀。
芝加哥天際線